高中的杨芳芳（谭松韵 饰）是一个平凡的“丑小鸭”，一封来自她初中“梦中情人”——郭阳（罗云熙 饰）的情书，打破了她所有的平静。她开始做各种尝试，努力让自己变成“火凤凰”，为的是要在“最美的时候遇见他”。她为爱情努力锐变，奔走，一次“精心策划....
一共开了五次房。
幻想了无数个与暗恋对象邂逅的美丽桥段，一回头发现他坐在街边撸串，——这才是现实主义的青春爱情片！男女主角的爱情，寒酸，窘迫，难堪，充满了自我感动并且毫无浪漫可言，非常之难看却也非常之真实，完全是现实中大家都在谈的那种恋爱啊！
该片预计时长89分钟，看过《最美的时候遇见你》的网友给它定义的关键词：青春 爱情 初恋 真实 校园 成长 中国 大陆